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<title>Diole</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Diole</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr">
<p><b>Diole</b> sind <a href="Organische_Verbindung" class="mw-redirect" title="Organische Verbindung">organische Verbindungen</a>, die zwei alkoholische <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppen</a> (–OH) enthalten, also zweiwertige <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkohole</a> (<b>Dialkohole</b>).
</p><p>Ein Beispiel für ein einfaches, stabiles Diol ist <a href="Ethylenglycol" title="Ethylenglycol">Ethylenglycol</a> (1,2-Ethandiol).
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einteilung">Einteilung</h2></div>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Alkandiole">Alkandiole</h3></div>
<p>Je nach relativer Stellung der beiden alkoholischen Hydroxygruppen im Molekül unterscheidet man zwischen
</p>
<ul><li>1,2-Diolen (<a href="Vicinal" title="Vicinal">vicinal</a>) Beispiel: <a href="Ethylenglycol" title="Ethylenglycol">Ethylenglycol</a> (<a href="Glycole" title="Glycole">Glycole</a>)</li>
<li>1,3-Diolen</li>
<li>1,4-Diolen</li></ul>
<p><a href="Geminal" title="Geminal">Geminale</a> Diole, bei denen die Hydroxygruppen am gleichen C-Atom stehen, sind nach der <a href="Erlenmeyer-Regel" title="Erlenmeyer-Regel">Erlenmeyer-Regel</a> nicht stabil und reagieren unter Abspaltung von Wasser. Es gibt jedoch Ausnahmen wie <a href="Chloralhydrat" title="Chloralhydrat">Chloralhydrat</a> oder <a href="Ninhydrin" title="Ninhydrin">Ninhydrin</a>.
</p><p>Bei 1,2-Diolen, die z. B. von einem Cycloalkan abgeleitet sind, unterscheidet man zwischen <i>cis</i>-1,2-Diolen und <i>trans</i>-1,2-Diolen.<sup id="cite_ref-Hauptmann_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Hauptmann-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Polyethylenglycole">Polyethylenglycole</h3></div>
<p>α,ω-Diole die durch Kondensation von Ethylenglycol entstehen <a href="Diethylenglycol" title="Diethylenglycol">Diethylenglycol</a>, <a href="Triethylenglycol" title="Triethylenglycol">Triethylenglycol</a>, <a href="Polyethylenglycol" title="Polyethylenglycol">Polyethylenglycol</a>.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Endiole">Endiole</h3></div>
<p><i>Endiole</i> (oder <i><a href="Reduktone" title="Reduktone">Reduktone</a></i>) sind eine Untergruppe der Diole.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Aldehydhydrate">Aldehydhydrate</h3></div>
<p>Das formal einfachste – nur in wässriger Lösung stabile – Diol ist das <a href="Aldehydhydrate" title="Aldehydhydrate">Aldehydhydrat</a> des <a href="Formaldehyd" title="Formaldehyd">Formaldehyds</a>, das <i>Methandiol</i>. Viele Lehrbücher zählen Aldehydhydrate allerdings nicht zu den Diolen.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Dihydroxybenzole">Dihydroxybenzole</h3></div>
<p><a href="Dihydroxybenzole" title="Dihydroxybenzole">Dihydroxybenzole</a> zählen nicht zu den Diolen, ebenso wie <a href="Phenol" title="Phenol">Phenol</a> nicht zu den Alkoholen gerechnet wird.<sup id="cite_ref-ABC_Chemie_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-ABC_Chemie-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-RÖMPP_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-RÖMPP-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>
<p>1,2-Ethandiol wird als Frostschutzmittel in wassergekühlten Verbrennungsmotoren und in Klimaanlagen verwendet. Diole werden in der chemischen Industrie bei der Herstellung von <a href="Polyester" title="Polyester">Polyestern</a>, <a href="Polycarbonate" title="Polycarbonate">Polycarbonaten</a> und <a href="Polyurethane" title="Polyurethane">Polyurethanen</a> mittels <a href="Polykondensation" title="Polykondensation">Polykondensation</a> und <a href="Polyaddition" title="Polyaddition">Polyaddition</a> (bei Polyurethan) benötigt. Kunststofffasern aus <a href="Polyester" title="Polyester">Polyestern</a> finden in der Textilindustrie unter dem Handelsnamen <i>Diolen</i> Verwendung.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>
<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><span class="noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Wiktionary"></span></span></span><b><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Diol" class="extiw external" title="wikt:Diol">Wiktionary: Diol</a></b> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-Hauptmann-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Hauptmann_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Siegfried_Hauptmann" title="Siegfried Hauptmann">Siegfried Hauptmann</a>: <i>Organische Chemie</i>. 2. Auflage. Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 235–236.</span>
</li>
<li id="cite_note-ABC_Chemie-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-ABC_Chemie_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><i>Brockhaus ABC Chemie.</i> F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 44.</span>
</li>
<li id="cite_note-RÖMPP-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-RÖMPP_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Otto-Albrecht_Neum%C3%BCller" title="Otto-Albrecht Neumüller">Otto-Albrecht Neumüller</a> (Hrsg.): <a href="R%C3%B6mpp_Lexikon_Chemie" title="Römpp Lexikon Chemie"><i>Römpps Chemie-Lexikon.</i></a> Band 1: <i>A–Cl.</i> 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1979, ISBN 3-440-04511-0, S. 122–123.</span>
</li>
</ol>
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